O documentário se concentra em dois indivíduos, Jeff e Kelly, que afirmam estar apaixonados pela cantora pop dos anos 80, Tiffany. Jeff Turner, um homem de 50 anos de Santa Cruz, Califórnia, vai aos concertos da Tiffany desde 1988. Diagnosticado com síndrome de Asperger, ele nunca teve uma namorada. Jeff passa seus dias andando pelas ruas de Santa Cruz, puxando conversa com quem tem um minuto de folga. Kelly McCormick é uma intersexual de 38 anos de Denver, Colorado, que afirma ter sido amiga de Tiffany quando ela era adolescente. Ela credita Tiffany como a estrela brilhante que a motivou a fazer tudo em sua vida. Jeff e Kelly foram rotulados de perseguidores pela mídia e outros fãs de Tiffany. Este filme leva você para dentro da vida solitária desses dois personagens, revelando a fonte de suas obsessões de apego.