É o momento mais romântico do ano, mas Charlie Brown encontra-se mais uma vez desejando que ele tivesse coragem para pedir a menina de cabelos ruivos para a dança do Dia dos Namorados. Amor não correspondido cresce entre as crianças, enquanto Patty Pimentinha tenta convidar Charlie Brown para ser seu par para a dança.
Lucy manda beijos e chocolates para Schroeder em vão, Sally tem a intenção de tornar Linus seu macaquinho e Snoopy tornou a escrever uma poesia ruim. Eles podem ser não ter sorte no amor, mas eles são felizes na amizade durante este feriado.