Filha de pais hippies (seu pai faz pornografia underground de fetiche), Sarah cresceu em Detroit, Michigan. Jessie viveu quatro anos na Austrália, onde viveu trabalhou em um clube de strip e formou-se em administração. Sarah acabou se mudando para a Califórnia para seguir carreira na indústria de entretenimento adulto. Jessie fez sua primeira cena de hardcore aos 29 anos em 10 de junho de 2007. Sarah apareceu no X- classificou recursos para empresas importantes como Devil's Film, Sin City, Club Jenna, Bang Productions, Pulse Distribution, Jules Jordan Video e JM Productions.