Bem, em suma, a mãe parece ter 14 anos, e o garoto está "abertamente" apaixonado por ela-loli x motha-con. Seu professor também está apaixonado por sua mãe e, assim, os rivais do amor duram em sala de aula, além de traçar a queda de seu inimigo comum, seu pai. O pai tem uma secretária que está apaixonada por ele. Mas uma vez que descobriu que ele tem uma esposa "jovem", ela voltou sua atenção para o filho, que agora está dividido entre sua própria mãe e uma namorada ingênua e moto. Mais tarde, a classe recebe um novo aluno que se parece exatamente com a mãe, a quem todos se recusam. Exceto que o aluno é um ele ...
Yagami-kun OAV tem uma boa chance de ser o único anime do qual o vídeo de produção (marcado juntamente com algum episódio) é mais interessante do que o próprio anime. E eles não estavam brincando com o anime de spin-off manga com o objetivo de explorar a base de fãs existente.