21 DAYS UNDER THE SKY mostra o atemporal amor dos americanos por motocicletas e por uma tradição: as viagens por suas estradas. Quatro motoqueiros se encontram em São Francisco para iniciar uma viagem de 3.800 milhas (6.115 km) pela Lincoln Highway - a mais antiga rota asfaltada de costa a costa dos EUA.
Enquanto eles viajam, a jornada torna-se menos sobre chegar a algum lugar e mais sobre voltar à onde as coisas começaram: as paisagens paradisíacas, o orgulho das pessoas que eles encontram e as pequenas cidades nas quais eles descansam. O documentário é um olhar contemporâneo ao Sonho Americano e a coragem que poucos têm de realizá-lo sem um planejamento, e um lembrete de como verdadeiras aventuras são.