Quando Tom (Joseph Gordon-Levitt), azarado escritor de cartões comemorativos e românticos sem esperanças, fica sem rumo depois de levar um fora da namorada Summer (Zooey Deschanel), ele volta a vários momentos dos 500 dias que passaram juntos para tentar entender o que deu errado. Suas reflexões acabam levando-o a redescobrir suas verdadeiras paixões na vida.