A promissora jornalista Lena Jones tem a tarefa de entregar uma história até o Natal que vai impressionar seu chefe, a editora da revista Vivian Vaye, que está tentando uma promoção para redatora principal sobre a cabeça de Lena. Intrigada com o retrato de uma mulher misteriosa pintada por seu falecido avô, Lena viaja para a pequena cidade de Pineville, onde, com a bênção e o apoio de sua mãe, Lena descobre uma história de amor jovem há muito esquecida que não apenas revela memórias queridas do passado, mas também inspira Lena a seguir seu coração e encontrar seu próprio amor verdadeiro - e sua história de Natal perfeita.