Em 1957, J. C. Cullen, um jovem provinciano do Iowa, faz-se notar pelo seu virtuosismo e sorte nos jogos de dados a dinheiro. Ambicioso, Cullen, vai para Chicago tentar a sua sorte. Começa a trabalhar para Edwards, um velho jogador cego vítima de uma agressão com ácido, que emprega "bons braços" para jogar dados. Na grande cidade, Cullen, conhece e apaixona-se pela doce Aggie e envolve-se com a sedutora e cínica Lorry, a mulher de George Cole, proprietário do Gem Club, com quem Cullen vai jogar a partida de dados da sua vida.
Raramente uma velha e recorrente história mereceu um tratamento cinematográfico tão justo, sincero e sensível como "A Grande Cidade", uma tocante e absorvente crónica urbana em tom de nostálgica evocação. A trajetória do rapaz ambicioso que vai para a grande cidade, neste caso Chicago nos finais dos anos 50, para fazer fortuna como jogador profissional de dados, e é explorado, enganado e levado a um confronto brutal para conquistar a sua independência e dignidade, é uma história de contornos psicológicos e efeitos dramáticos que não sendo, propriamente, original está construida com tal precisão, inteligência e emoção que se torna absolutamente fascinante. Ben Bolt recria de forma soberba o particular universo de angústia, exploração, violência e inquietação do submundo do jogo ilegal de dados nos bairros maus de Chicago nos anos 50, a partir do romance de Clark Howard, num filme duro, amargo e cínico, magnificamente servido pelas interpretações de Matt Dillon, Tommy Lee Jones, Diane Lane, Suzy Amis, Bruce Dern e Lee Grant.