Slade Polkinny está tentando desesperadamente tirar seu novo negócio de namoro de cachorros, mas ele já está com 28 mil dólares em dívida com o mafioso local, Oily Picatto. Seu aprendiz e parceiro de negócios, Frankie Abrazzo, tem seus próprios problemas e, portanto, não ajuda muito. Frankie acabou de ser fantasma de uma garota que ele realmente gostava quando ele e Slade são encurralados em um beco pelos capangas de Oily. Eles dão-lhes três dias para pagar a dívida ou enfrentar consequências terríveis. Em desespero, Slade e Frankie então vão para Alligator Swanson, um velho amigo de Slade que costumava ter esse tipo de dinheiro apenas deitado em casa devido ao seu alto hábito de jogo. Jacaré não ajuda muito, mas ele lembra a Slade que Scarlett Livingston, uma mulher que ele namorava e que Slade conhecia na adolescência, provavelmente tem dinheiro suficiente no cofre em seu porão para ajudá-los a pagar suas dívidas. Tudo parece muito promissor até que a namorada de Jacaré, Emmylou, os lembra que Scarlett esqueceu a combinação com aquele seguro há muito tempo e não tem como entrar no cofre. Slade e Frankie decidem que ainda é sua pista mais promissora e partem para a casa de Scarlett.