Anna Silk nasceu em 1974, em Fredericton, província de New Brunswick, Canadá. Em 1997 completa o bacharelato em Artes na St. Thomas University, na sua terra natal. Iniciou a carreira com duas produções com o teatro St. Thomas, Seven Menus e The Kitchen.4 Em Novembro de 1999 muda-se para Toronto, visando seguir a carreira de actriz.
Fica conhecida em todo o Canadá num anúncio da NicoDerm, em que protagonizada Deb, uma hospedeira de bordo super-stressada por estar a tentar deixar de fumar.
Na década de 2000, Anna faz pequenos papéis em diversas séries televisivas como Mutant X e Ghost Whisperer1 e integra o elenco de alguns filmes canadianos, entre os quais Earthstorm e Where the Truth Lies. Entre 2009 e 2010 participa na série Being Erica , onde interpreta a lésbica Cassidy Holland.
Em 2010 integra o elenco da série Lost Girl, interpretando pela primeira vez uma personagem principal .