Trevor Hale (Jeremy Piven) é atraente, inteligente, extraordinariamente inteligente - e talvez ele possa ser Cupido, o deus greco-romano do amor e da paixão. Provavelmente não, mas ele pensa assim. A insistência de Trevor em que ele é o Cupido o leva a um hospital psiquiátrico, onde ele se encontra com a renomada psicóloga Claire Allen(Paula Marshall), uma autoridade quando o assunto é romance.

Trevor diz a Claire que foi exiliado do Monto Olimpo, e que seus poderes divinos lhe foram tomados por Zeus, como uma forma de castigo por sua arrogância. Para voltar a estar entre os Deuses, Trevor tem a missão de reunir 100 casais em eterno amor sem seu arco e flecha.