Dawn Penn é uma das “Queens of Jamaica”, que inclusive faz parte da mesma coletânea. Nascida na Jamaica, em 1952, as primeiras gravações dela, foram pro Prince Buster em meados de 1966. Em 1967 ela gravou e lançou o single do rocksteady “You don’t love me (No No No)” produzida por Coxsone Dodd no Studio One. Ela também gravou “Why Did You Leave” na Studio One, “Broke My Heart” para Bunny Lee, “I Let You Go Boy” e covers de “To Sir With Love” e “Here comes the sun”.
Por volta de 1970, Penn decide deixar a música e se muda pras Ilhas Virgens, porém, retorna pra música jamaicana em 1987.

Vale colocar ênfase no single da Penn, “You don’t love me (No No No)” que é praticamente a marca da cantora e que explodiu, com direito a muitos músicos fazendo cover dessa música.