Jon (roteirista/diretor Tom O'Brien), no passado viveu seus dias de glória no campo de futebol e agora enfrenta a vida como um homem solteiro em sua pequena cidade natal de Fairhaven, Massachusetts. Com a decisão de abandonar seu trabalho à beira-mar, dedicando-se a uma carreira de escritor em tempo integral, ele cada vez mais procura honestidade e pureza em sua vida. Através de terapia semanal e uma crescente empatia por uma mulher bonita, ele luta para descobrir o que a felicidade significa para ele. Porém, um amigo antigo de Jon reaparece, Dave (Chris Messina), de forma inesperada em casa, para o funeral de seu pai. Impulsivo, atraente, e muitas vezes perigoso, Dave teima em proporcionar alguma espontaneidade na vida “aparentemente” banal de seus velhos amigos. Jon, Dave, e seu divorciado amigo Sam (Rich Sommer) reúnem-se depois de anos cheios de experiências, expandindo os limites de suas amizades e descobrindo segredos do passado.