Quando menino, Glen Boles foi abordado por um diretor no Sunset Boulevard que estava filmando um filme. Ele pediu a Glen para correr na frente de um cavalo. Glen concordou, fez cinco dólares e foi engajado no negócio de filmes. Ele continuou a atuar em papéis extras e trabalhou em papéis de apoio em filmes de Hollywood.

Enquanto filmava "Flirtation Walk" com Dick Powell, ele e Powell pegaram um barco no Hudson. Glen se apaixonou pela paisagem exuberante, em oposição ao deserto em que cresceu, e quando voltou a Hollywood, filmou mais alguns filmes e saiu com seu contrato com a Warner Brothers. Ele se mudou para Nova York e ganhou papéis de liderança em peças da Broadway. Ele estava no elenco original de "Você não pode levar isso com você" e continuou atuando até a Segunda Guerra Mundial.

Durante a Segunda Guerra Mundial, ele trabalhou como decifrador de códigos na América do Sul, retornou a Nova York e estudou com Margaret Meade na Universidade de Columbia. Ele obteve um PhD em psicologia e tem sido um psicoterapeuta praticante por cinquenta anos.