Brian Herzlinger é um americano comum, apaixonado pela atriz Drew Barrymore desde que era criança, quando a viu em "E.T., o Extraterrestre". Já adulto, Herzlinger faz um documentário sobre sua tentativa real de arrumar um encontro romântico com a famosa atriz. Dois desafios extras: ele terá somente 30 dias e US$ 1.100 para a tarefa.