Morris Chestnut nasceu em Cerritos, Califórnia, filho de Shirley (Wynn) e Morris Chestnut, Sr. Ele primeiro foi reconhecido por cinéfilos estrelando como Ricky em Os Donos da Rua (1991), um papel em que jogou um colégio correndo de volta usando suas habilidades no futebol para escapar do ambiente violento de seu bairro no centro-sul de Los Angeles. Seu meio-irmão foi interpretado por Ice Cube, que no filme não tinha a mesma motivação. Dois anos depois, ele conseguiu um papel principal no drama dos direitos civis The Ernest Green Story (1993), mostrando coragem e perseverança como um dos alunos do ensino médio do Arkansas Nine. Posteriormente, estrelou filmes de ação como A Força em Alerta 2 (1995), Até o Limite da Honra (1997) e No Corredor da Morte (2002), além das comédias românticas Amigos Indiscretos (1999), Os Irmãos (2001), Esse Jogo É Para Dois (2001) e Quebrando as Regras (2004). Em 2004, apareceu em Anaconda 2: A Caçada pela Orquídea Sangrenta (2004) e Brigada 49 (2004).