Ambientado no circuito da moda e publicidade da cidade de Nova York, o filme conta a história de Mary Haines (Meg Ryan), uma designer de moda que parece ter tudo - uma bela casa de campo, um rico marido, uma adorável filha de 11 anos e uma carreira criando desenhos para a venerável companhia de roupas de seu pai. Sua melhor amiga, Sylvie Fowler (Annette Bening), tem outra vida invejável - uma editora feliz e solteira de uma proeminente revista de moda, possuidora de um enorme closet com roupas de griffe e uma venerada opinião sobre o gosto e o estilo da vanguarda novaiorquina. Mas quando o marido e de Mary tem um caso com a quente e bela Crystal Allen (Eva Mendes), o seu mundo desmorona. A relação entre Mary e Sylvia é testada ao máximo enquanto seu restrito círculo de amizade, incluindo a mega-mãe Edie Cohen e o autor Alex Fisher, começa a questionar sua própria amizade e seu relacionamento.