Lisa Howard foi a primeira mulher repórter da ABC News a tempo integral e a primeira a ter um programa de TV exclusivo, que a própria idealizou. Acabou por desenvolver uma relação com Fidel Castro, que Kornbluh descreve como sendo uma “diplomacia íntima”. Ao tentar mudar o curso da Guerra Fria, as três viagens de Howard a Havana foram fundamentais para o avanço de uma das parcerias entre os Estados Unidos da América e Cuba. Durante bastante tempo, a jornalista fez de elo de ligação secreto entre os dois países.
O filme é baseado no artigo "'My Dearest Fidel': An ABC Journalist’s Secret Liaison With Fidel Castro", publicado no site Politico e assinado por Peter Kornbluh. Os direitos de adaptação do longa foram comprados pela Warner Bros.