Os Aliados estão levando vantagem sobre os nazistas durante a 2ª Guerra Mundial, empurrando-os cada vez mais de volta à Alemanha. Em uma de suas batalhas o coronel Joseph L. Ryan (Frank Sinatra), um piloto de combate americano, é abatido, feito prisioneiro e levado a um campo de concentração. Inicialmente ele está mais preocupado em sobreviver do que escapar, recebendo um apelido que o insulta: Von Ryan. Com o tempo Ryan assume do major Eric Fincham (Trevor Howard), um oficial britânico, a posição de comando entre os prisioneiros do campo de concentração e passa a planejar uma ousada fuga. O plano é tomar um trem e fazê-lo atravessar a Itália em direção à Suíça, enfrentando uma forte perseguição nazista.