Ruby (Ashley Judd) é uma jovem que se hospeda em um resort na Flórida, na baixa temporada, para recomeçar sua vida. Ela arruma um emprego na loja de Mildred Chambers (Dorothy Lyman), onde conhece seu filho, Ricky (Bentley Mitchum), com quem começa a ter um caso. Quando acha que Rick não leva o relacionamento a sério, termina tudo e começa a se envolver com Mike (Todd Field). O modo de Ruby encarar a vida e se relacionar com os outros muda de acordo com as estações.
Por este papel, Ashley Judd ganhou o prêmio de melhor atriz no Independent Spirit Awards.