Pee-Wee Herman e seus amigos estão comemorando o Natal no Playhouse em suas próprias maneiras criativas: fazer uma gigante lista para Papai Noel, ensinar Little Richards como patinar no gelo, ir para um passeio de trenó com Magic Johnson, comandar Frankie e Annette para fazer cartões de Natal, receber um telefonema longo de Dinah Shore, se diverter mais músicas com k.d. lang, Trigêmeas Del Rubio e Charo.