Quando criança, Michael (Harry Connick, Jr.) amava o Natal até um acidente trágico estragar seu feriado. Trinta anos depois, sendo um professor de história, ele ainda não voltou a encontrar a alegria dessa data, apesar dos apelos de sua família. Até que Nick (Willie Nelson), um homem misterioso, lhe ajuda a conseguir a casa dos seus sonhos. O único problema é que a vizinhança é daquelas apaixonadas pelo Natal, com decorações, corais e tudo que tem direito. Agora, Michael vai ter que encontrar a coragem para enfrentar seu passado e recuperar seu espírito natalino.