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O irmão mais novo do diretor Leo McCarey, Ray McCarey ingressou no ramo cinematográfico em meados dos anos 20, como garoto-propaganda, trabalhando como assistente de diretor, roteirista e diretor. No início da década de 1930, ele ingressou no Hal Roach Studios, onde dirigiu várias comédias Our Gang e Stan Laurel e Oliver Hardy, depois se mudou para Columbia, onde dirigiu vários curtas do The Three Stooges. McCarey trabalhou em todos os gêneros e em muitos estúdios, de musicais na Republic a westerns na Columbia, mas a maior parte de sua produção foi rotineira e ele nunca alcançou a estatura de seu famoso irmão mais velho.
Irmão do diretor Leo McCarey