Com apenas 17, Jobson primeiro sucesso adquirida como front-man com a banda punk escocesa O sapatas, que teve uma seqüência de batidas em um período de 2 anos de 1979 a 1981, o maior é a canção top 10 hit "Into the Valley" em 1979 . A banda foi formada por Jobson e seu amigo, Stuart Adamson, que mais tarde formou a banda Big Country. Após Adamson afastou da banda, A sapatas comercialmente desceu e dissolvida em 1982. Pouco tempo depois, Jobson formaram a banda de curta duração O arsenal Mostrar e, apesar de não ser um sucesso comercial, foi aclamado pela imprensa musical. Este foi o último a ser Jobson incursão como um músico como ele virou a sua atenção para a modelagem de alguns anos e depois alegou que ele era o maior homem remunerado na indústria.

Para a última década, tem vindo a trabalhar sobre Jobson Sky TV na Grã-Bretanha, apresentando predominantemente filme mostra o estranho e música mostram VH-1 na Grã-Bretanha. No entanto, após a morte do seu velho amigo Adamson, em Dezembro de 2001, ele unificou sapatas A homenagem a um show para Adamson em 31 de Maio de 2002, em Glasgow e, escusado será dizer, roubou o espetáculo. Seu próximo projeto será em dirigir filmes - ele está atualmente trabalhando em seu primeiro filme desta categoria.