Em 1942, Willing co-fundou Foy Willing e os Riders of the Purple Sage, com o músico de Iowa Al Sloey. A banda incluiu Patti Page nos vocais, o violinista Johnny Paul e o acordeonista Ken Coopern. O primeiro hit da banda, "Texas Blues", foi escrito por Willing. Eles cresceram em fama e ao longo de sua carreira de dez anos, atuando como o grupo musical que apoiava Monte Hale e Roy Rogers para a Republic Studios.

Willing e sua banda apareceram como artistas em muitos filmes ocidentais na década de 1940 e início dos anos 1950, com Charles Starrett, Monte Hale e Roy Rogers e Dale Evans. Riders of the Purple Sage, liderados por Willing, se separaram em 1952.