Maggie e Jack são amigos de infância e agora, adultos, dão conselhos sobre namoro em seu popular programa de rádio local. Quando eles descobrem que seu programa está sendo vendido para distribuição nacional, seu chefe os incentiva a apresentarem seus entes queridos para suas famílias para um especial de Ano Novo ao vivo. Sabendo que o clube de jazz local de seus pais, The Magnolia, está passando por dificuldades financeiras, Maggie e Jack concordam com o especial, desde que seja realizado no clube. Mas quando Maggie e Jack são dispensados ​​antes do grande evento, Jack sugere que eles finjam ser um casal e surpreendam seus ouvintes com a notícia durante um beijo à meia-noite na véspera de Ano Novo! As famílias de Maggie e Jack estão maravilhadas por “finalmente” ficarem juntos - tanto que Maggie e Jack não suportam decepcioná-los com a verdade. Mas enquanto os dois amigos se disfarçam como um casal de pombinhos, eles começam a se perguntar se pode haver sentimentos reais entre eles, afinal.