Teddy cresceu em Durham, Carolina do Norte, onde ele estava envolvido em esforços artísticos com os atores Maria Guiteras, Jeni Smith, o roteirista Bobby Curnow e os músicos Daniel Raimi e Nick Rowe. Ele estudou no colégio preparatório Phillips Academy, em Andover, Massachusetts onde se formou em 1999. Dunn frequentou a Universidade Northwestern, onde estudou teatro e ciências políticas. Ele continua estudando história e política. Dunn pratica vários esportes e é um fã dedicado da Major League Baseball. É irmão da cineasta Laura Dunn (The Unforeseen).