Cynthia Pilgrim graduou na escola técnica como um dos primeiros alunos a aprender a operar uma máquina de escrever, no final dos anos 1800. Numa época em que as mulheres respeitáveis não trabalham fora de casa, Cynthia consegue um emprego numa empresa de transportes em Boston. Inicialmente ela não é bem aceita pelos homens que trabalham na empresa, mas logo ela encanta a todos, inclusive seu chege, o jovem e bonito John Pritchard. Inicia um romance entre ela e seu chefe, mas o romance tem seu objetivo desviado quando Cynthia se envolve num movimento em apoio ao voto feminino, correndo o risco de perder o emprego e o interesse de seu chefe.