O filme é uma comédia romântica contemporânea sobre a eterna questão de achar sua alma gêmea. Tudo começa quando Jackie (Sasha Alexander, da série de TV Dawson's Creek) conhece Brett, (Adam Goldberg, do filme O Resgate do Soldado Ryan). Como eles não tem coragem de dar o primeiro passo para começar um relacionamento, resolvem atacar de cupido para aproximar seus amigos gays, Tom e Eli. O problema é que Tom (Richard Ruccolo) e Eli (o próprio roteirista do filme, Dan Bucatinsky) não poderiam ser mais diferentes. Mesmo assim, eles iniciam um caso tumultuado, onde Eli faz de tudo para dar certo e Tom parece querer sabotar o romance o tempo todo.