Addie, uma quiroprática de Nova York, recebe por engano uma mensagem de “Nana”. O texto acidental se transforma em uma amizade entre Nana e Addie, que agora se comunicam regularmente. Nana convida Addie para passar as férias em Vermont. É um cartão postal perfeito e exatamente como Nana descreveu, exceto por uma surpresa. O filho único de Nana, James, um médico viajante, também está em casa nas férias. Ao longo de três anos consecutivos, James e Addie ficam juntos durante as férias, mas só quando ambos ficam solteiros é que começam a se ver sob uma luz diferente.