Like Sunday, Like Rain conta a história de Reggie, um menino prodígio rico que reside em um castelo em Nova York cercado pela riqueza, mas que vive uma vida solitária já que seus pais estão sempre ausentes. Eleanor (Leighton Meester) é uma jovem musicista atravessando as dores de seu crescimento, que encontra-se com problemas com seu namorado e foi recentemente demitida de seu trabalho. Para piorar, ela se vê sem um lugar para viver e longe de sua família. Em uma tentativa desesperada de conseguir um novo emprego, ela se encontra na casa de Barbara, a mãe de Reggie, e é contratada para cuidar do menino. Ela se surpreende com a inteligência e esperteza do garoto, mas está preocupada com seu comportamento estranho, que consiste em evitar andar em carros, pular o acampamento de verão e ter apenas um amigo, Raj. Pouco a pouco, os dois aprendem sobre a vida do outro até que uma emergência faz com que Eleanor tenha que visitar sua mãe no outro lado do estado. Depois de uma tentativa frustrada de encontrar um substituto, ela leva Reggie com ela, onde ele estará exposto a um mundo completamente diferente. Esta é uma bela história sobre descoberta e aceitação.