O garoto de onze anos de idade, Bobby Cole e seu cão, Chilly, são melhores amigos, eles vivem felizes em sua casa de praia no sul da Califórnia. Mas quando o pai de Bobby, Patrick (C. Thomas Howell), um detetive da polícia e pai solteiro, aceita um emprego em Nova York, eles devem encontrar um novo lar para Chilly. Na tentativa de mostrar ao pai que Chilly pode ser um cão da cidade, Bobby e seus amigos decidem ensinar boas maneiras para viver dentro de casa, mas o pai de Bobby não está convencido. Até que na véspera de Natal, quando nefasto cão ladrão Sr. Quarterman (Tom Arnold) invade a casa da família e Chilly e Bobby podem colocar em prática seu novo treinamento. Será que juntos eles podem se unir e salvar o Natal - e o futuro de Chilly com a família?