A trama se passa na década de 1950 e acompanha Allen Ginsberg (Radcliffe), Lucien Carr (DeHaan) e outro membro da geração Beat, Jack Kerouac (Jack Huston). As vidas dos três se transformam para sempre quando eles são acusados de matar David Kammerer (C. Hall), um professor apaixonado por Carr, em 1944.