'Wheeler' é a história de um aspirante a músico de Kaufman, Texas, que viaja para Nashville com o sonho de tentar tocar a música country. Ao incorporar o personagem-título, o ator Stephen Dorff infiltra-se com êxito na cidade da música e leva seu personagem para uma autêntica carreira de cantor e compositor. Com a ajuda de aliados chave, "Wheeler" conversa com pessoas reais em locais reais, com cada número musical executado ao vivo. A linha entre a realidade e a ficção se mistura enquanto Wheeler persegue o seu sonho neste tributo tocante às lendas do país da velha escola.