Willa é filha da atriz Darnell Gregorio-De Palma e do cinematógrafo Keith Holland. Ela passou grande parte de sua infância em Chelsea, Londres. Willa freqüentou a Paul Reverew Middle School, divindo o seu tempo entre as gravações de The O.C. e seus estudos. Tem uma irmã mais velha, Brianna e uma mais nova, Piper De Palma. Também tem uma meia irmã, Lolita De Palma, fruto do casamento entre Gail Anne e De Palma.

Willa também trabalha como modelo, tendo sido contratada pela Ford Models com apenas 7 anos de idade, participando da campanha para a grife Burberry, de Londres. Mais tarde, ela também trabalhou em campanha para a Macy's e foi garota da capa de revistas de moda, como a Teen Vogue e CosmoGirl.

Em The O.C., Willa interpretou Kaitlin Cooper, a irmã mais nova de Marissa Cooper, que aparece pela primeira vez na terceira temporada e se torna atriz fixa da série na última temporada. Sem nunca ter tocado piano, Willa aprendeu uma difícil peça de Chopin para o filme Genova

A atriz também fez algumas participações em diversos seriados, inclusive em Gossip Girl.

Filiação: Darnell Gregorio-De Palma, Keith Holland
Irmãs: Brianna Holland, Piper De Palma