O filme assiste Bob (Marsh) perder sua noiva Terri (Negar) para o rico Kazeem (Peters), contratando o Wing Man, Turk (Williams), para ajudá-lo a recuperá-la. Posteriormente, porém, o Wing Man enfrenta seu arquiinimigo - o outro Wing Man, Eddie (Kennedy) - que tem outros planos para Bob. Através de corridas de carros e passeios em bares, essa busca pelo amor ensina a Bob que o amor verdadeiro está bem na sua frente. Sempre estão presentes sua fiel assistente, Holly (Wallace), e seu amigo Skip (Flashner).