Depois de Jessie terminar seu terceiro noivado, ela jura distância de relacionamentos sérios, até encontrar 'o cara'. Isto, é até o encantador e cronicamente solteiro Aiden aparecer.

Mas sem o conhecimento dela, Aiden aposta com seus amigos que pode convencer uma mulher a casar com ele, até o Natal. Que é exatamente, daqui a quatro semanas.