Claire Johnson é uma bem-sucedida fotógrafa de moda que decide fazer uma surpresa para seu noivo italiano e chegar a Aspen três dias antes do casamento, mas uma falha técnica faz com que ela acabe no meio dos Estados Unidos sem saber o que fazer. Sem conseguir outro vôo ou alugar um carro, Claire resolve pegar carona com Tom Pullman e sua filha de 13 anos, Hilly Pullman, que se oferecem para levá-la a seu destino. A viagem revela grandes surpresas e vai deixá-los numa situação bem diferente de onde estavam quando tudo começou.