Paul (David Paymer) é um neurótico e fracassado escritor de seriados de comédia para TV, com uma vida amorosa sem brilho algum.
Mas seu melhor amigo Sam (Judge Reinhold) tem uma ideia que pode mudar as coisas ao redor quando ele decide filmar a vida de Paul e transformar seus desastres românticos em um documentário cômico. Quando a bela e jovem diretora Carla (Rosalind Chao) decide produzir o filme, Paul descobre que o Cupido deve estar a postos com seu arco e flecha.