É noite de Halloween no notório distrito de Castro, em São Francisco. Mark, Jasper e Lily são amigos desde os tempos de colégio e agora estão em seus vinte e poucos anos. Eles se reúnem para se divertir nesta festa, uma consentida baderna pública e anual. Mark é gay e vive com Lily (que foi sua namorada em tempos colegiais), enquanto Jasper é hetero e está prestes a se casar. Enquanto o trio perambula pela cidade, extravasando um comportamento cínico e amargo, Jasper e Mark são forçados a lidar com um velado histórico de tensão sexual entre ambos.