A história apresenta Ichabod Crane (Tom Mison) um ex-professor de história que lutou na guerra revolucionária como capitão no Século XVIII. Durante o conflito, ele cortou a cabeça de um cavaleiro. De alguma forma, ele viaja pelo tempo chegando ao nosso presente onde reencontra o cavaleiro sem cabeça, que agora assombra a cidade de Sleepy Hollow.
Um crime é cometido e o Tenente Frank Williams (Orlando Jones) é enviado à cidade para investigar o homicídio, o qual foi testemunhado pela detetive Abbie Archer (Nicole Becharie). Embora ela estivesse prestes a deixar o cargo para entrar na academia do FBI, Abbie decide unir forças com Ichabond para investigar o caso por conta própria.