Guy Jamieson (Richard Roxburgh), um solteiro solitário, tem mais de 30 anos e ainda procura a mulher ideal para casar. Os amigos dão a maior força arranjando um monte de encontros, que quase sempre terminam em desastre. Mas o acaso entra em ação e quando tentava achar a dona de uma gatinha grávida conheceu Lizzie O'Hara (Cate Blanchett), uma médica bela e elegante. Eles se apaixonam e decidem se casar logo, mas durante a festa Guy é tomado por lembranças do seu grande amor do passado, Jenny Follett (Frances O'Connor), uma jovem alegre e espontânea com quem viveu um ardoroso romance e é oposto de Lizzie. A comparação entre elas se torna inevitável e, no meio da festa, Guy começa a refletir sobre coisas como amor, casamento e felicidade.