Artilheiro nato, foi um centroavante clássico e no início da carreira chegou a ser comparado a Filippo Inzaghi devido a seu oportunismo e faro de gol. Gilardino atualmente detém o recorde de ser o décimo jogador mais jovem a marcar 100 gols na Serie A, um feito que ele conseguiu aos 26 anos e 105 dias. Com 188 gols na Serie A, Gilardino está atualmente entre os 10 maiores artilheiros de todos os tempos da história da Série A. Sua marca registrada nas comemorações de gol era se ajoelhar e tocar um violino imaginário.
Gilardino jogou por vários clubes italianos ao longo de sua carreira. Ganhou destaque no Parma devido ao seus gols, e em 2005 foi para o Milan. Pelos rossoneri ganhou uma Liga dos Campeões, uma Supercopa da UEFA e um Mundial de Clubes. Também jogou pelo clube chinês Guangzhou Evergrande, com quem conquistou a Super Liga Chinesa de 2014.
Gilardino representou a Seleção Italiana nos níveis sub-19, sub-20, sub-21 e principal. Gilardino fez parte da equipe que venceu o Campeonato Europeu Sub-21 de 2004, onde foi o artilheiro do torneio. Mais tarde naquele ano, também ganhou uma medalha de bronze com a Itália nos Jogos Olímpicos de Verão de 2004. É o maior artilheiro da Seleção Italiana Sub-21, com 19 gols em 30 jogos. Na Seleção principal, fez parte da equipe campeã da Copa do Mundo de 2006 e também participou da Copa das Confederações de 2009, da Copa do Mundo de 2010 e da Copa das Confederações de 2013, onde conquistou a medalha de bronze.
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