PHIL BUCKLEY é um cameraman que quer escrever as maiores canções de amor já gravadas. O problema é que ele não conhece nada sobre o amor verdadeiro. SHELLY... Ela é um desafio emocional para Phil. ELLEN... Repórter de TV, está mais
preocupada com sua carreira do que com relacionamentos. LAURIE... Mulher mais velha na vida de Phil, e sua melhor amiga. CARLA... A ex-namorada, do qual o amor por Phil é superado somente por sua devoção para a falta de esperança na vida.
JILL... Perfeita em todos os sentidos, porém é tomada por Russel, o colega de classe de Phil. Lutando através destes relacionamentos, Phil descobre como o verdadeiro amor pode ser duro e amargo. “Quando as coisas parecem ruins, um brilho de esperança aparece...