Chicago, 1929. J. 'Shep' Morrison é um gângster gentil, que se veste bem e se comporta como um gentleman. Acima de tudo uma espécie de Robin Hood, ele adota como filho o bandido Detroit Harry Morrison Jr. e planeja acabar com a carreira de Pretty Willie Williams, este, sim, um vilão da pior espécie. A jovem Judy Miller acaba por apaixonar-se por ele a contragosto -- e ele por ela.
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Comédia policial de gângsteres em preto e branco da 20th Century Fox indicado ao Oscar de melhor roteiro original. Houve um curta-metragem com estória similar: Tall, dark and gruesome (48), além de uma refilmagem na década seguinte: Gosto deste bruto (50), em que também apareceu Cesar Romero (1907-1994), ainda que no papel coadjuvante e vilão, que aqui desempenhou Sheldon Leonard (1907-1997).
Para namorar a linda lojista Judy Miller, o notório chefe de gangue J.J. 'Shep' Morrison se apresenta como banqueiro, viúvo e pai. O capanga de Shep, Frosty Welch, fornece um garoto mal-humorado, Detroit Harry Morrison Jr., o filho de Shep. O estratagema funciona e Judy logo se apaixona por Shep. Mas, quando um gângster rival o ameaça, Judy descobre sua verdadeira identidade e confidencia seus medos a Frosty, que faz uma revelação surpreendente.
Trama mediana sem muitas novidades, algumas reviravoltas e shows musicais no meio da estória. Um dos destaques do filme é Milton Berle (1908-2002), que era ator e famoso apresentador de TV, e Virginia Gilmore (1919-1986), que foi casada com Yul Brynner (1920-1985) entre 1944 e 1960.