1989. Grace e Michael tinham o tipo de romance que só estudantes do colegial conhecem. Mas como vários namoros adolescentes, não durou. Grace foi embora para fazer faculdade, um dos dois terminou (quem se lembra?) e acabou a relação perfeita.
Vinte anos depois, Michael viaja ao redor do mundo procurando lugares para a construção de hotéis de uma grande rede, enquanto Grace volta pra casa para iniciar uma empresa de design. Na cidade a trabalho, a irmã de Michael convence seu irmão sempre solteiro a aparecer na reunião de 20 anos do colegial, enquanto o namorado de Grace, Phillip, convence ela do mesmo.
Surpresos por se encontrarem após todo esse tempo, Grace e Michael relembram os velhos tempos, e as memórias e risos os levam a sentimentos antigos. Agora, com a mãe de Grace incentivando a filha a acabar com o homem que ela sempre acreditou ser o certo pra filha, e o pai de Grace querendo que a mulher fique fora disso, Grace deve decidir entre a recuperação de uma relação com Phillip ou a incerteza de um romance cuja chama reacendeu.