As câmeras HBO foram dentro da prisão de máxima segurança do estado de Trenton e dentro da mente de um dos assassinos mais prolíficos da história dos EUA. O assassino da Máfia, Richard Kuklinski admite livremente matar cerca de 200 pessoas, mas neste especial, ele fala com o psiquiatra Dr. Park Dietz em um esforço para enfrentar a verdade sobre sua condição.
Com confissões combinadas a imagens de entrevistas muitas vezes confrontacionais entre Kuklinski e Dietz com fotos, reencenações de crimes e filmes caseiros que adicionam novas camadas a esta história evolutiva e fascinante.