Andy é um escritor de contos, que ganha a vida trabalhando em uma grande empresa em Chicago, escrevendo manuais técnicos. Em sua imaginação ativa e fértil de escritor, vemos (e ouvimos enquanto ele narra) as histórias de seu cotidiano, como deveriam ser, poderiam ser, talvez sejam e até mesmo como são. Andy divide seu escritório com o mais novo funcionário da empresa e o mais novo amigo de Andy, o frágil, nervoso, estranho e adorável Byron. Também habitando o mundo de Andy está seu melhor amigo Keith, que é "tão bonito" que Andy deve lutar contra seu próprio "preconceito contra pessoas bonitas, que parecem conseguir tudo o que querem, ao contrário dos humanos comuns". A supervisora ​​Jessica também é amiga de longa data de Andy e usa sua língua extremamente afiada para manter o grupo longe ou, às vezes, para colocar o grupo em problemas. A mais nova recepcionista Wendy, por quem Andy tem uma queda, está namorando Keith (provando um pouco a "Teoria Atraente" de Andy).