Lateral-esquerdo, jogava no Arsenal FC desde 1997. Mas em 2006, foi contratado pelo Chelsea FC, outra equipe do futebol inglês. Sua estreia no futebol, foi com os Gunners, contra o Middlesbrough pela Carling Cup, derrota nos pênaltis após empate em 2 a 2.

Ashley Cole é conhecido pela sua velocidade em campo ou em qualquer lugar, e pelos seu passes. Foi titular da Seleção Inglesa nas 3 últimas Copas do Mundo, enfrentando o inclusive o Brasil em 2002.

Após a Copa do Mundo de 2006, Ashley estava insatisfeito em estar atuando pelo Arsenal FC, devido à brigas internas com a diretoria do clube devido a pagamentos atrasados e também por ter se reunido em 2004 com dirigentes e também com o técnico José Mourinho, na época, técnico do Chelsea FC.

Ashley lançou um livro detonando seu antigo clube, falando mal sobre a diretoria do mesmo. Mais tarde ele declara que saiu do Arsenal FC devido a ciúmes que ele tinha de Thierry Henry, pois este era a única estrela do time e o único que recebia atenção dos dirigentes do clube. Ashley também alegou que o clube não fazia nada para ele permanecer no Arsenal FC.

Foi transferido para o Chelsea FC em troca de William Gallas, que estava numa situação quase igual ao de Ashley. Passou a ser chamado pela torcida dos "Gunners" de "Cashley Cole" em alusão à palavra em inglês "Cash" que quer dizer "dinheiro".

Em 26 de novembro de 2012, Cole teve, via tweet, sua contratação anunciada pelo PSG, da França, para o verão. Contudo, tal postagem foi logo em seguida apagada, o que deixa no ar a possibilidade de que o jogador se transfira, na temporada 2013-14, ao futebol francês.

E em julho de 2014 depois de sair do Chelsea chegou a Roma sem nenhum custo assinando um contrato de 2 anos.