O vocalista da Pearl Jam, Eddie Vedder, conheceu Gaspar quando estava no Havaí. Gaspar foi apresentado a ele por C. J. Ramone. Gaspar está presente nos álbuns Riot Act (2002) e Pearl Jam. Ele compôs parte da música "Love Boat Captain", que está em Riot Act. De acordo com Gaspar, a canção surgiu de um encontro musical entre ele e Vedder. Quando eles terminaram, Eddie perguntou a Gaspar se ele estava pronto para ir a Seattle. Ele ficou conhecido por seus longos solos durante "Crazy Mary", música originalmente composta por Victoria Williams. Isso geralmente culmina num duelo entre a guitarra de Mike McCready e seu piano.